苯环结构中不存在C-C单键和C=C双键的简单交替结构,可以作为证据的事实( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;
②苯环中碳碳键的键长均相等;
③苯能在催化剂存在和加热的条件下氢化生成环己烷;
④邻二甲苯只有一种结构;
⑤苯在FeBr3存在下同液溴发生取代反应,但却不能与溴水发生加成反应.
⑥在氢核磁共振谱中只产生一种峰.
A.②③④⑤
B.①②④⑤
C.①②④⑤⑥
D.①②③④
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故①正确;
②苯环上碳碳键的键长相等,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故②正确.
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷,发生加成反应是双键或三键具有的性质,不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故③错误;
④如果是单双键交替结构,邻二甲苯的结构有两种,一种是两个甲基夹C-C,另一种是两个甲基夹C=C.邻二甲苯只有一种结构,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故④正确;
⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应,生成溴苯,苯不因化学变化而使溴水褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故⑤正确;
⑥在氢核磁共振谱中只产生一种峰,说明苯分子中的氢原子只有一种,苯环结构中不存在C-C单键和C=C双键的简单交替结构,故⑥正确;
所以正确的有:①②④⑤⑥,
故选C.