问题 填空题

A、B都是芳香族化合物,1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3;溶液显色。

(1)A、B分子量之差为______。

(2)1个B分子中应该有_______个氧原子。

(3)A的分子式是________。

(4)B可能的三种结构简式是______、______、_______。

答案

(1)A、B分子量之差为180-138=42

(2)B中含有3个氧原子

(3)A的分子式为C9H8O4

(4)B的结构简式为邻、间、对三种羟基苯甲酸,其结构简式为:

①根据题给条件,A的水解方程为:

A  +  H2O→CH3COOH+B

MA       18      60        MB

根据质量守恒关系,有MA+18=60+MB

则  MA-MB=60-18=42

②A显酸性,且可水解,推测A应为含羧基的酯,即有—COO—和—COOH两种官能团。由于—COO—解为—COOH和</PGN0103B.TXT/PGN>—OH;且产物中有CH3COOH,则B中应含—OH和—COOH两种官能团,其中—COOH是A中原有的,—OH是水解生成的,因此B中应有3个氧原子。

③若B中有3个氧原子,且氧元素的质量分数为1-0.625=0.348,则MB可能为

则MA=138+42=180,则MA、MB均小于200,符合题意,确定B中必含3个氧原子。

因B中兼有—OH和—COOH,其式量之和为17+45=62,则B中烃基式量为138-62=76,考虑到—C6H4式量应为76,其结构简式只能是,则A在保留—COOH的同时应具有CH3COO—结构,还应比B的式量多42,而CH3CO—式量为43,—OH酯化时,式量应增加42,则可确定A的结构简式应为,其分子式为C9H8O4。(4)由(3)的分析可知B应为苯环上连接有—OH和—COOH的结构,则按苯环上两个取代基相对位置为邻、间、对的情况,可写出B的三种结构简式为:

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