酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。
乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应:
请根据要求回答下列问题:
⑴欲提高乙酸的转化率,可采取的措施有: 、 等。
⑵若用上图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯,产率往往偏低,其原因可能为:
、 等。
⑶此反应以浓硫酸为催化剂,可能会造成 、 等问题。
⑷目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂,且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)。
同一反应时间 | 同一反应温度 | ||||
反应温度/℃ | 转化率(/%) | 选择性(/%)* | 反应时间/h | 转化率(/%) | 选择性(/%)* |
40 | 77.8 | 100 | 2 | 80.2 | 100 |
60 | 92.3 | 100 | 3 | 87.8 | 100 |
80 | 92.6 | 100 | 4 | 92.3 | 100 |
120 | 94.5 | 98.7 | 6 | 93.0 | 100 |
*选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水 |
A.120 ℃,4 h
B.80 ℃,2 h
C.60 ℃,4 h
D.40 ℃,3 h②当反应温度达到120 ℃时,反应选择性降低的原因可能为 。
⑴增大乙醇的浓度 移去生成物
⑵原料来不及反应就被蒸出 温度过高,发生了副反应
冷凝效果不好,部分产物挥发了(任填两种)
⑶产生大量的酸性废液(或造成环境污染) 部分原料炭化
催化剂重复使用困难 化效果不理想(任填两种)
⑷①C ②乙醇脱水生成了乙醚
⑴酯化反应是一个可逆反应,为了提高乙酸的转化率,可以通过增大乙醇的浓度和及时移去生成物使化学平衡向正反应方向移动来达到。
⑵按图示进行实验往往因为原料来不及反应就被蒸出,或者温度过高,发生了副反应,或者冷凝效果不好,部分产物挥发了,而导致产率偏低。
⑶用浓硫酸作催化剂可能会造成的问题有:产生大量的酸性废液(或造成环境污染),部分原料炭化,催化剂重复使用困难,催化效果不理想等。
⑷①由表格中的同一反应时间来看,60 ℃时反应的转化率以较高,且选择性为100%,同一温度时反应时间选择4小时转化率较高,故选C。②当反应温度达到120 ℃时,反应选择性降低可能是因为乙醇脱水生成了乙醚。