(18分)已知方框内是食品香精菠萝酯的生产路线,A、B又能发生方框外所示的转化关系。A、B、C的分子式分别C2H3ClO2、C8H8O3、C3H6O。
信息:-OH和碳碳双键不能连在同一个碳原子上。
根据所给信息完成以下问题:
⑴写出指定的结构简式:B ;E 。
⑵反应①属于 反应(填反应类型);反应②进行的条件是: 。
⑶1mol菠萝酯最多能与 mol H2发生加成反应。
⑷写出生成高分子F的化学方程式: 。
⑸写出满足下列条件的B的同分异构体:属于酯类;能使FeCl3溶液显色;苯环上只有两个取代基且处于对位。 、 、 、 (有几种填写几种)。
⑴、
(每空2分)⑵取代(2分)、NaOH的水溶液且加热(3分)⑶4(3分) ⑷nH2C=CH-CH2OH
(3分)⑸
、
、
(每写出一个给2分)。
根据C能与B生成酯并结合其分子式可知C中含有-OH,又因C能发生加成反应可知C中含有C=C键,又因-OH与C=C不能连在同一碳原子上,故C的结构简式为H2C=CH-CH2OH,进而可知生成F的化学方程式为:nH2C=CH-CH2OH。根据D能缩聚生成E并结合A的分子式可知D中含有一个-COOH和一个-OH,故A、D、E的结构简式分别为HOOC-CH2Cl、HOOC-CH2OH、
,进而可知反应②为卤原子的水解并判断其反应发生的条件。根据A、B的分子式可知A与苯酚生成B的同时有HCl生成,故反应①为取代反应,B的结构简式为
,进而可以推出菠萝酯的结构简式为
,1mol菠萝酯最多能与4mol H2发生加成反应。根据信息可知满足条件的B的同分异构体符合
通式且Y中含有酯基。根据剩余原子数可知Y有CH3OOC-、HCOOCH2-、CH3COO-三种,故满足条件的同分异构体也为三种。
【要点归纳】 本题的“突破口”不太明显,要想顺利找出本题的“突破口”,就必须熟悉聚合反应的类型。聚合反应包括加聚反应和缩聚反应,其中加聚反应无小分子生成,而缩聚反应有小分子生成。加聚反应又可分为:①“C=C”型加聚,如nCH2=CHCH3;②“C≡C”型加聚,nCH≡CH
;③醛的加聚,如nHCHO
。但在考试中所出现的加聚反应一般为“C=C”型加聚。缩聚反应又可分为:同分子缩聚和异分子缩聚。参与同分子缩聚的分子都含有相互反应的基团,常见形式有:①“HO-R-COOH”型;②“H2N-R-COOH”型;③“HO-R-OH”型。参与异分子缩聚的常见形式有:①“二酸+二醇”型,如nHOOC-COOH+nHOCH2-CH2OH
;②“二胺+二酸”型;③“酚+醛”型,如酚醛树酯的制备。