问题 填空题

(18分)某种芳香族化合物A由碳、氢、氧三种元素组成,经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%。

(1)A的分子式是        

(2)已知:

ⅰ. (R1、R2、R3代表烃基)

ⅱ.

又知,A在一定条件下能发生如下转化,某些生成物(如H2O等)已略去。

请回答:

①步骤Ⅰ的目的是               

②若G的相对分子质量是44,则E的结构简式是        

③ F→H的反应类型是         

④ F在一定条件下可发生分子内酯化反应,生成含七元环结构的M。请写出该反应的化学方程式                          

⑤A的结构简式是               

上述转化中B→D的化学方程式是                    

(3)已知A的某种同分异构体N具有如下性质:

①N与FeCl3反应,溶液呈紫色;

②N在一定条件下可发生银镜反应,N与H2在苯环侧链上按照物质的量之比1:1作用后的生成物不能发生消去反应;

③在通常情况下,1molN最多能与1molBr2(浓溴水)发生取代反应;

④N分子中苯环上的取代基上无支链且只有三个支链;

N可能的结构有______种,请写出其中一种的结构简式               

答案

(1)C10H12O2

(2)①保护酚羟基    ②HCOOH;    ③缩聚反应

 

(3)3种,

此题的突破在,由H的结构简式可知,F的结构简式为:,D的结构简式为:;B的结构简式为:

由C→E→G分析,C中含有—CHO被新制氢氧化铜氧化为E,则E中含有—COOH,而E又能被被新制氢氧化铜氧化为G,则E中仍含有—CHO,且,G的相对分子质量为44,即G为CO2气体,反推得E为HCOOH;C为HCHO;进而可求得A的结构简式为

很明显,步骤I的作用是保护酚羟基不被氧化。

单项选择题
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