(12分)化学实验室有一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一些信息，如下左图所示．
（1）该物质（M）分子式为： ；
（2）A与M互为同分异构体，B无支链，B与羧酸和醇都能发生酯化反应，A在一定条件下能发生如下右图转化：
已知：１molＤ能与足量的金属钠反应置换出2 g氢气，C与F互为同系物，且F是同系物中相对分子质量最小的．A能使Br2/CCl4溶液褪色，J的核磁共振氢谱图有5组峰．
①A的结构简式为 ；
②写出一个证明E中官能团的化学方程式 ，反应类型 ；
③写出C与D反应生成高聚物的化学方程式 ；
④写出与J官能团种类和数目都相同的同分异构体任意两个： 、 ．
（1）C7H10O5 （2）①HOOC－CH2CH＝CH－COOCH2CH2OH或 HOOC－CH＝CHCH2－COOCH2CH2OH② OHC－CHO＋4Cu(OH)2
HOOC-COOH +2Cu2O↓+4H2O氧化反应 （其它合理答案也给分）
本题的突破口在M的分子式推导，从M的破损的分子中可看到，M的分子式中含有5个O原子，且从破损的结构简式处可以直接得知该物质的分子中至少含有7个C原子，5个O原子的相对质量和=16×5=80，7个C原子的相对质量和=12×7=84，得C原子与O原子的相对质量和=80+84=164，又因为M的相对分子质量为174，所以剩下的10应为H原子，已知从破损的结构简式中可得M为“某某酸”应含有—COOH，且从图是直接看到有一个—OH，这样结合图中位置共有8个氢、7个C、3个O，所以，可推算出M物质的侧链有两个—OH；M的结构简式如下图所示：
，即分子式为：C7H10O5；
A与M互为同分异构体，所以分子的分子式也为C7H10O5；A与H2反应生成B，而B既能与—COOH又能与—OH发生酯化反应，则说明B的结构简式中含有—COOH、—OH，且从转化过程分析可得知B的结构简式中还含有—COO—，B在稀H2SO4的作用下水解生成C、D，由转化关系可得D为二元醇，C为二元羧酸，E为二元醛，F为二元羧酸；又因为F为同系物中相对分子质量最小的，即F为乙二酸；
综上所述，各物质的结构简式为：
