（11分）复方阿斯匹林主要含有阿斯匹林、非那西汀和咖啡因三种成分。已知：
①
＋CH3OH＋NaOH→
＋NaCl＋H2O
②
＋3Fe＋6HCl→
＋3FeCl2＋2H2O
③2
＋
→
＋2CH3COOH
(乙酸酐)
（1）利用上述反应可以合成非那西汀(除反应物和生成物，其它条件未注明)：
A（
）eq \o(\s\up 2(C2H5OH NaOH—————————→Beq \o(\s\up 2(Fe＋HCl—————————→Ceq \o(\s\up 2(乙酸酐—————————→D（非那西汀）
写出两步的反应类型：①____________________；②____________________；
D的结构简式为______________________________。
（2）阿斯匹林是一种酯，经酸性水解可生成水杨酸和乙酸若用甲醇和水杨酸酯化可以生成水杨酸甲酯，即另种镇痛药——冬青油（
）则水杨酸的结构简式______
________、阿斯匹林的结构简式为_____________。
（3）阿斯匹林有多种同分异构体，其中两种具有以下性质：不与金属钠反应且苯环上的一氯代物只有两种。试写出它们的结构简式________________、________________。
（11分） （1）取代（1分）；还原（1分）；
（2分）；
（2）结构简式 （3）结构简式
（1）由已知①、②可知反应类型：①为取代反应；反应类型：②为失氧得氢属于还原反应；由①、②可知B：
；C：
；D：
（2）由冬青油（
）可得水杨酸的结构简式为：
；从而可得阿斯匹林的结构简式为：
；在有机化学的推断题中，我们需要常识性地了解或知道像阿斯匹林、水杨酸的物质的结构简式。
（3）注意高度对称的且不能有—COOH、—OH的存在，说明只能有酯基（—COO—）