问题 填空题

(本题12分)

在有机物分子中,常把连有四个不同原子或原子团的碳原子称为“手性碳原子”,可用“C*”标记。如:含有生命活性的物质不少都含有“手性碳原子”。具有某些光学活性的有机分子中必含有“手性碳原子”。某新合成的化合物A经测定具有光学活性,其结构简式为:

 若通过适当的反应使A失去光学活性,请回答下列问题:

(1)保持A分子中碳原子数不变(两种方法):

①有机反应类型:________反应,对应无光学活性有机物的结构简式:________________。

②有机反应类型:________反应,对应无光学活性有机物的结构简式:________________。

(2)使A的分子中碳原子数增加2:

有机反应类型:________反应,对应无光学活性有机物的结构简式:________________。

(3)使A的分子中碳原子数减少2:

有机反应类型:________反应,对应无光学活性有机物的结构简式:________________。

答案

有机物A中连有醛基的碳为手性碳原子,要失去光学活性,即将手性碳原子变成非手性碳原子,也就是要将其所连接的其中二个基团变成相同的即可。

(1)保持碳的数目不变,则可以将醛基还原成羟基,或是将羟基氧化成醛基,均可以使碳连有相同的基团。

(2)碳的数目增大2,则可将羟基与乙酸发生酯化反应,与左侧连的酯相同。

(3)碳的数目减少2,则可以将酯水解成醇和乙酸,则与右侧的醇要相同。

单项选择题 A2型题
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