天然有机产物A是芳香族化合物,其中碳的质量分数是氧质量分数的2倍,完全燃烧后仅得到物质的量之比为2︰1的CO2和H2O。A具有极弱的酸性,且能与HI作用得到B,结构分子显示A分子内无相同官能团而B分子内对位有相同官能团,A分子内无氢键而B分子内有氢键。
已知 R–O–R′ +HI→R–O–H + R′–I
(1 ) A的化学式为
(2) 写出A、B的结构简式(B中标出氢键) ,
(3) 与A具有相同官能团的位置异构体有 种(含自身)
与B具有相同官能团的位置异构体有 种(含自身)
(4) A另有一种异构体C,无酸性,但能与NaOH以1︰3反应。
写出C与NaOH反应的化学方程式 。
(1)C8H8O3(2分)
(2)(2分)
(2分)
(3)A:10种 B:6种(各2分)
(4)-OCOOCH3+3NaOH→
-ONa+Na2CO3+CH3OH+H2O(2分)
设A的分子式为:CxHyOz,由题意知12x:16z=2:1,可推出x:z=8:3;
其燃烧后所得CO2:H2O=1:1,则可推出x:y=1:1;
所以A的最简式为:C8H8O3
由题意可知:A分子中存在苯环、酚羟基、醚结构、另还需要有一个双键(不饱和度为5);
(2)(2分)
(2分)
(3)采用定二议一方法,可得出A苯环上的同分异构体为10种,B为6种(注意不要重复)
(4)-OCOOCH3+3NaOH→
-ONa+Na2CO3+CH3OH+H2O(2分)