问题 实验题

肉桂酸是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香。实验室制备肉桂酸的化学方程式为:

主要试剂及其物理性质

名称分子量性状密度g/cm3熔点℃沸点℃溶解度:克/100ml溶剂
苯甲醛106无色液体1.06-26178-1790.3互溶互溶
乙酸酐102无色液体1.082-73138-14012不溶
肉桂酸148无色结晶1.248133-1343000.0424
密度:常压,25℃测定主要实验步骤和装置如下:

        

图1 制备肉桂酸的反应装置图               图2水蒸气蒸馏装置图

Ⅰ合成:按图1连接仪器,加入5mL苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g无水碳酸钾。在140~170℃,将此混合物回流45min。

Ⅱ分离与提纯:

①将上述合成的产品冷却后边搅拌边加入40ml水浸泡5分钟,并用水蒸气蒸馏,从混合物中除去未反应的苯甲醛,得到粗产品

②将上述粗产品冷却后加入40ml 10%的氢氧化钠水溶液,再加90ml水,加热活性炭脱色,趁热过滤、冷却;

③将1:1的盐酸在搅拌下加入到肉桂酸盐溶液中,至溶液呈酸性,经冷却、减压过滤、洗涤、干燥等操作得到较纯净的肉桂酸;

水蒸气蒸馏:使有机物可在较低的温度下从混合物中蒸馏出来,可以避免在常压下蒸馏时所造成的损失,提高分离提纯的效率。同时在操作和装置方面也较减压蒸馏简便一些,所以水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物。回答下列问题:

(1)合成肉桂酸的实验需在无水条件下进行,实验前仪器必须干燥。实验中为控制温度在140~170℃需在         中加热(请从下列选项中选择)。

A.水     B.甘油(沸点290℃)    C. 砂子    D.植物油(沸点230~325℃)

反应刚开始时,会有乙酸酐(有毒)挥发,所以该实验应在              中进行操作。

(2)图2中水蒸气蒸馏后产品在            (填仪器名称)

(3)趁热过滤的目的                                  ,方法:                      

(4)加入1:1的盐酸的目的是                 ,析出的肉桂酸晶体通过减压过滤与母液分离。下列说法正确的是               。  

A.选择减压过滤是因为过滤速度快而且能得到较干燥的晶体

B.放入比布氏漏斗内径小的滤纸后,直接用倾析法转移溶液和沉淀,再迅速开大水龙头抽滤

C.洗涤产物时,先关小水龙头,用冷水缓慢淋洗

D.抽滤完毕时,应先断开抽气泵和吸滤瓶之间的橡皮管,再关水龙头

(5)5mL苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g无水碳酸钾充分反应得到肉桂酸实际3.1g,则产率是              (保留3位有效数字)。

答案

(1)BD(2分);通风橱或通风处(2分)  (2)三颈烧瓶(2分)

(3)防止肉桂酸钠结晶而析出堵塞漏斗(2分);用热过滤漏斗或采取保温措施(2分)

(4)使肉桂酸盐转化为肉桂酸(2分); ACD(2分) (5)41.9%(2分)

题目分析:(1)由于水的沸点只有100℃,不能通过水浴加热,所以选项A不正确;沙子是固体,不便于控制温度,C不正确。由于甘油而和植物油的沸点均高于170℃,所以实验中为控制温度在140~170℃需在甘油或植物油中加热,答案选BD。生成的乙酸酐有毒,且易挥发,所以该实验应在通风橱或通风处中进行操作。

(2)水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物,所以图2中水蒸气蒸馏后产品在三颈烧瓶中。

(3)温度低,肉桂酸钠的溶解度降低,会结晶析出晶体,所以趁热过滤的目的是防止肉桂酸钠结晶而析出堵塞漏斗,具体的方法是用热过滤漏斗或采取保温措施。

(4)盐酸是强酸,所以加入1:1的盐酸的目的是使肉桂酸盐转化为肉桂酸。放入比布氏漏斗内径小的滤纸后,先由洗瓶挤出少量蒸馏水润湿滤纸,微启水龙头,稍微抽吸。使滤纸紧贴在漏斗的瓷板上,然后开大水龙头进行抽气过滤,所以选项B不正确,其余选项都是正确的,答案选ACD。

(5)5mL苯甲醛、14mL乙酸酐的质量分别是1.06g/ml×5ml=5.3g、14ml×1.082g/ml=15.148g,二者的物质的量分别是5.3g÷106g/mol=0.05mol、15.148g÷102g/mol=0.15mol,所以根据方程式可知,乙酸酐过量,则理论上生成肉桂酸的质量是0.05mol×148g/mol=7.4g,所以产率是

点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题综合性强,侧重对学生能力的培养和训练,有利于培养学生规范严谨的实验设计、操作能力。该类试题综合性强,理论和实践的联系紧密,有的还提供一些新的信息,这就要求学生必须认真、细致的审题,联系所学过的知识和技能,进行知识的类比、迁移、重组,全面细致的思考才能得出正确的结论。

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