(15分)有机物A~H均含苯环,它们之间的转化关系如下。已知:B与FeCl3溶液混合无颜色变化。
回答下列问题:
(1)B的结构简式为 。
(2)①~⑦中属于取代反应的是 (填序号)。
(3)写出一种可鉴别D、F的试剂: 。
(4)写出反应⑦的化学方程式: 。
(5)写出同时符合下列条件的C的同分异构体的结构简式: 。
①化合物是1,3,5-三取代苯
②苯环上的三个取代基中分别含有醇羟基、酚羟基和醛
(15分)每空3分
(1)
(2)①③⑦
(3)溴的四氯化碳溶液(或Na2CO3溶液等其他合理答案均可)
题目分析:G在浓硫酸加热条件下脱水生成H,根据H的结构简式和G的分子式可知G的结构简式为:,B选择加氢可得G,根据B的分子式可知B的结构简式为:,A在NaOH溶液加热条件下生成B,为水解反应,根据A的分子式可得A的结构简式为:,A在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成的E为:,与新制的氢氧化铜反应醛基氧化为羧基,生成D
(1)根据上述推断,B的结构简式为:
(2)根据上述推断,①为取代反应,②为氧化反应,③为取代反应,④为氧化反应,⑤为消去反应,⑥为加成反应,⑦为取代反应。
(3)D中含碳碳双键和羧基,F含酯基,所以用溴的四氯化碳溶液或Na2CO3溶液可鉴别D、F。
(4)反应⑦为两个羟基间的脱水反应,化学方程式为:
(5)符合①化合物是1,3,5-三取代苯,②苯环上的三个取代基中分别含有醇羟基、酚羟基和醛,C的同分异构体有: