问题 填空题

.(15分)药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等,可由X(1,4-环己二酮单乙二醇缩酮)和Y(咖啡酸)为原料合成,如下图:

(1)化合物X的有    种化学环境不同的氢原子。

(2)下列说法正确的是     

A.X是芳香化合物

B.Ni催化下Y能与5molH2加成

C.Z能发生加成、取代及消去反应

D.1mol Z最多可与5mol NaOH反应(3)Y与过量的溴水反应的化学方程式为                                 

(4)X可以由    (写名称)和M( )分子间脱水而得;一定条件下,M发生1个—OH的消去反应得到稳定化合物N(分子式为C6H8O2),则N的结构简式为            (已知烯醇式不稳定,会发生分子重排,例如:  )。

(5)Y也可以与环氧丙烷()发生类似反应①的反应,其生成物的结构简式为            (写一种);Y的同分异构体很多种,其中有苯环、苯环上有三个取代基(且酚羟基的位置和数目都不变)、属于酯的同分异构体有     种。

答案

30.(15分)

(1)(2分)3    (2)(2分)C  

(3) (有机结构简式和无机化学正确2分,系数1分)

(4)(4分)乙二醇(2分)    (2分)

(5)(4分)  或                             

(2分,写为结构简式,只要正确同样给分);  8种(2分);

题目分析: (1)化合物X从给出的结构简式可以看出该分子左右对称,因此共有3种不同化学环境的氢原子,有3种H谱峰。

(2)化合物X不含有苯环结构,因此X不是芳香族化合物,A错误;化合物Y的结构简式可以看出,在Ni的催化作用下,分子中能与氢气加成的位置只有苯环和侧链的C=C,因此只能消耗4mol的H2,B错误;Z分子中含有苯环、C=C键、-OH,且醇羟基的邻位C上有H,因此这些位置分别可以发生加成、取代、消去等反应,C正确;Z分子中2个酚羟基和1个酯基功能消耗3mol的NaOH,因此D错误;故选C。

(3)分子Y与溴水反应,不仅双键处能发生加成反应,而且苯环上受酚羟基的影响,2个酚羟基的邻位和1个对位均能发生取代反应,因此反应的方程式为:

(4)X与分子M的区别在于形成了2个醚基,因此根据形成醚的特点,与M形成X的另一个物质应该是同样含有2个醇-OH的乙二醇;若M分子中2个相同的醇-OH基,其中1个发生消去反应,则会形成一个C=C键,同时双键C上将会出现连接一个-OH的烯醇是结构,因此根据烯醇结构不稳定发生重排的特点,剩下的-OH重排后形成了羰基,因此得到的稳定化合物N的结构简式应为:

(5)反应1的原理是环氧醚的1个醚基和Y分子中羧基发生反应,一个醚基断裂,生成了酯基和羟基;因此参考反应1,则Y与环氧丙烷反应,断裂的醚基有2种,因此生成物的结构简式应该是;同分异构体分析:苯环对称结构,在苯环上取代有2种可能;属于酯的取代基有4种:

                   (或          )所以共2×4=8种同分异构体。

问答题
单项选择题