（15分）
金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
（1）环戊二烯分子中最多有 个原子共平面；
（2）金刚烷的分子式为 ，其分子中的-CH2-基团有 个；
（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
①A的结构简式为 ，B的结构简式为 ；②反应④的化学方程式 ；
③写出环戊二烯与等物质的量的Br2反应的化学方程式 。
（4）W是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，苯环上两个对位取代基，其中一个为—CH3。写出W所有可能的结构简式（含顺反异构）：
（1）9（1分） （2）C10H16 6 （每空1分，共2分）
（3）①
（每空2分，共4分）
②
（2分）
③
（每个方程式1分，共2分）
（4）
（每空1分，共4分）
（1）碳碳双键是平面型结构，环戊二烯分子中含有2个碳碳双键，所以5个碳原子可以处于同一平面内，不饱和碳原子上的氢原子也可以处于同一平面内，而饱和碳原子上的2个氢原子不可能处于这个平面上。
（2）根据金刚烷的键线式可知分子式为C10H16。其分子中的-CH2-基团有6个。
（3）要引入2个碳碳双键，必须通过二卤代烃的消去反应来实现，因此B的结构简式为
。烯烃和溴水发生加成反应，即得到二卤代烃，所以A的结构简式为
，卤代烃发生消去反应即得到环戊烯。环戊二烯与等物质的量的Br2反应可以是1，2加成，也可能是1，4加成，所以方程式有2个。
（4）W是二聚环戊二烯的同分异构体，则分子式为C10H12。能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，取代基之一是甲基，则另一个取代基是丙烯基，丙烯基有3种同分异构体，所以分别为
、
、
。其中第一种还存在顺反异构。