(20分)已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~50%),另一个产物A也呈酸性,反应方程式如下:
C6H5CHO(苯甲醛)+(CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH(肉桂酸)+ A
(1)上述反应式中,反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是 。
(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其结构简式为______________关于它的说法正确的是 。
a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.在酸性或碱性条件下可以水解 d.属于芳香烃的衍生物
(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:
取代苯甲醛 | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() |
产率(%) | 71 | 63 | 52 | 82 |
①____________________________________②__________________________________。
(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氮化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Heck反应,是环B的一种取代反应,其反应方程式为
(不要求标出反应条件)________________________________________________
(5)Heck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显 (填字母)的物质,原因是__________________________________________________________________。
A.弱酸性 B.弱碱性 C.中性 D.强酸性
(1)乙酸(2分) (2)C6H5CH=CHCOOC2H5(2分);abcd(2分)
(3)①氯原子离醛基越远,对反应越不利(或氯原子取代时,邻位最有利,对位最不利)(3分)②苯环上氯原子越多,对反应越有利(3分)
(4)C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5→C6H5CH=CHCOOC2H5+HBr(3分)
(5)B(2分) 弱碱中和HBr,降低了反应物的浓度,能促使平衡向右移动(3分)
(1)根据原子守恒可知,A的结构简式为CH3COOH,即A是乙酸。
(2)肉桂酸中含有羧基,能和与乙醇发生酯化反应,生成物的结构简式为C6H5CH=CHCOOC2H5。由于分子中含有苯环、碳碳双键和酯基,所以选项全部是正确的,即答案选abcd。
(3)根据生成物的产率可判断,①氯原子离醛基越远,对反应越不利(或氯原子取代时,邻位最有利,对位最不利),②苯环上氯原子越多,对反应越有利。
(4)根据原子守恒可知,另一种生成物应该是HBr,所以方程式为C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5→C6H5CH=CHCOOC2H5+HBr。
(5)因为在Heck反应中有溴化氢生成,弱碱能中和HBr,降低了反应物的浓度,能促使平衡向右移动,所以答案选B。