舒林酸（）广泛适用于各种关节炎以及各种原因引起的疼痛的临床治疗。它的一种合成路线如下：

（1）反应条件：①对氟甲苯制备A：_______________；②反应②（彻底）：______________________。

（2）有机物D的分子量最小的同系物的结构简式为_____________。（任写一种）

（3）反应类型：⑥__________、______________ ；⑨______________。

（4）符合下列条件的有机物F的同分异构体有__________种。

①能与氯化铁溶液发生显色反应；

②苯环上只有2种不同化学环境的氢原子；

③苯环上有2个侧链；

④与Br₂发生1:1加成时，可得到3种加成产物。

（5）反应⑧的产物还有水，则试剂Y的结构简式为______________。

（6）利用舒林酸合成中的信息，写出实验室由以CH₂(COOC₂H₅)₂、1，4-二溴丁烷为原料（无机试剂、三碳以下的有机试剂等试剂任选）制备  的合成路线。

（合成路线常用的表示方式为：）