阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的:
在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子之间也能发生聚合反应,生成少量聚合物(副产物)。合成乙酰水杨酸的实验步骤如下:
①向150 mL干燥锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸,振荡,待其溶解后,控制温度在85~90 ℃条件下反应5~10 min,然后冷却,即有乙酰水杨酸晶体析出。
②减压过滤,用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体收集到布氏漏斗中。抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次,继续抽滤,尽量将溶剂抽干。然后将粗产品转移至表面皿上,在空气中风干。③将粗产品置于100 mL烧杯中,搅拌并缓慢加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液,加完后继续搅拌2~3 min,直到没有二氧化碳气体产生为止。过滤,用5~10 mL蒸馏水洗涤沉淀。合并滤液于烧杯中,不断搅拌,慢慢加入15 mL 4 mol·L-1盐酸,将烧杯置于冰水中冷却,即有晶体析出。抽滤,用冷水洗涤晶体1~2次,再抽干水分,即得产品。
(1)第①步中,要控制温度在85~90℃,应采用的加热方法是____________,用这种方法加热需要的玻璃仪器有________。
(2)在第②步中,用冷水洗涤晶体,其目的是____________、____________。
(3)在第③步中,加入饱和碳酸氢钠溶液的作用是________________,加入盐酸的作用是____________。
(4)如何检验产品中是否混有水杨酸?____________。
(1)水浴加热 温度计、酒精灯、烧杯
(2)除去晶体表面附着的可溶性杂质 减少阿司匹林的溶解
(3)使阿司匹林转化为可溶性盐 将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林
(4)向水中加入少量产品,滴加氯化铁溶液,若有紫色出现,说明产品中含有水杨酸
本题考查物质的制备,难度中等。(1)水浴加热可以控制温度在100 ℃以下,加热面积大,受热稳定。
(2)用冷水洗涤晶体可以除去晶体表面附着的可溶性杂质,减少阿司匹林的溶解。
(3)阿司匹林分子中有羧基,酸性比碳酸酸性强,比盐酸酸性弱,能与碳酸氢钠反应生成可溶性盐;加入盐酸可将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林。
(4)水杨酸分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应。